Il periodo della Chiesa (1282-1403)
Con la morte di Federico II (1253) e il disorientamento imperiale che ne seguì, il potere papale assunse maggior prestigio, e grazie all'aiuto militare angioino gran parte della Romagna finì sotto il potere temporale della Chiesa. Nel 1282 fu la volta dei Conti di Castrocaro, che furono costretti a sottomettersi al papa Martino IV. Quell'anno il castello passò sotto il diretto controllo della Chiesa, che vi insediò proprie milizie ed un castellano. E' questa una data storica per Castrocaro, poiché la Fortezza cessa di essere residenza feudale, per divenire presidio militare e sede di tribunale. Per diversi anni la Rocca fu sede del Rettore di Romagna, individuato dal papa nella persona del Re di Napoli Roberto d'Angiò. Sono di questo periodo sostanziali trasformazioni al complesso, che lo renderanno inespugnabile, se non col tradimento: “ il detto castello non si potea combattere … ed era molto forte di sito in tale modo che non si vedea che per battaglia si potesse vincere” (Anonimo fiorentino). Nel Trecento, per la sua strategica posizione, la Rocca fu oggetto di aspre contese tra i signori locali e lo Stato della Chiesa. Subì assedi nel 1310, 1334 e nel 1350. Nel 1371 la Rocca era ancora presidiata dalle milizie papali, come risulta dalla precisa Descriptio Romandiolae del cardinale Anglic. Negli anni seguenti la situazione sociale e politica della Romagna peggiorò ulteriormente, a tal punto da rendere impossibile un efficace controllo militare della Romandiola. Papa Bonifacio IX, col proposito di rimpinguare le Casse della Camera Apostolica, nel 1394 impegnò ai Fiorentini il castello e il contado di Castrocaro per la somma di 18.000 fiorini d'oro. Ma al momento di consegnare la Rocca ai Fiorentini il castellano pontificio, che reclamava il pagamento di mensilità arretrate, si oppose. I Fiorentini tentarono quindi di conquistare la rocca con l'uso delle armi, ma inutilmente. Solo nel 1403, dopo lunghe trattative, e con il pagamento di altri 2000 fiorini, Firenze poté entrare in possesso dell'ambito fortilizio. La storica consegna della Rocca ai Fiorentini avvenne “Sabati die 19 mensis madii: et fuit in dicto Castro gaudium magnum, et nos de Forlivio e converso doluimus”.